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Herstellung und Anwendung von Indigo
 
 
 
  Versuch Nr.007
Bewertung / Schwierigkeitsgrad:

Zeitaufwand: ca. 30 Minuten
 
Jeans
   
 
 
 
 
 

Ziel:
Indigo, der Farbstoff mit dem Jeans gefärbt werden wird in einer organischen Synthese hergestellt. Anschließend kann damit ein Kleidungsstück gefärbt werden.

 

 
 

Geräte:
100 ml Erlenmeyerkolben,Messzylinder 10 ml, Pipette 10 ml, Kochtöpfe oder grosse Bechergläser zum Färben, Wasserstrahlvakuumpumpe, kleine Nutsche mit Zubehör, Spatel, Thermometer, Glasstab

 

 
 

Chemikalien:
2-Nitrobenzaldehyd, Aceton, Natronlauge, NaOH - Plätzchen, Natriumdithionit

 

 
 

Sicherheitshinweise:
2-Nitrobenzaldehyd ((NO2)C6H4CHO):S24/25
Aceton (CH3COCH3):F,Xi R11-36-66-67 S9-16-26
Natriumdithionit (Na2S2O4): Xn R 7-22-31 S 7/8-26-28.1-43.6
Natronlauge (NaOH): C R35 S26-36/37/39-45

C F Xi

 

 
 

Einverständniserklärung:
Hiermit erklären Sie sich bereit den folgenden Versuch unter
eigener Verantwortung und nur mit ausreichendem chemischen Wissen und geeigneten Schutzvorrichtungen durchzuführen!
Der Autor kann für jegliche Personen- und Sachschäden durch mögliche Fehlversuche nicht haftbar gemacht werden. (siehe Sicherheitscheck bzw. Disclaimer)

 
 

 

 
 

Versuchsanleitung: Taschenrechner
Herstellung von Indigo:
Lösen Sie in einem 100 ml Erlenmeyerkolben 2 g ortho-Nitrobenzaldehyd in 20 ml Aceton, geben Sie 10 ml dest. Wasser hinzu und schwenken Sie um. Fügen Sie anschließend mit einer Stabpipette 8 ml 1 M Natronlauge zu und rühren Sie mit einem Glasstab gut um. Nach etwa 5 Minuten fällt der Indigo in feinen Kristallen aus. Beachten Sie das Erwärmung der Lösung und die Farbänderung. Schalten Sie die Wasserstrahlpumpe an und filtrieren sie den Indigo mit einer kleinen Nutsche ab.

Entleeren Sie das Filtrat in den Kanister für Lösungsmittelabfälle und kratzen Sie den Indigo mit einem Löffel ab und geben sie ihn zurück in den Erlenmeyerkolben.

Färbevorgang:
Geben Sie 40 ml dest. Wasser, 5 g Natriumdithionit und 12 Plätzchen NaOH in den Erlenmeyerkolben mit Ihrem Indigo und erwärmen Sie das Gemisch auf 80 Grad Celsius (Thermometer!). Warten Sie, bis die blaue Farbe verschwunden ist, und stellen Sie inzwischen ein Becherglas bereit, das in der Grösse zu Ihren Textilien passt. Füllen Sie in das Becherglas soviel heisses Wasser, dass Ihre Textilien gerade untergetaucht werden können, geben Sie die Lösung von Leuko-Indigo ins Becherglas und kochen Sie auf.

Nach fünf Minuten haben die Textilien die Farbe genügend angenommen. Nehmen Sie sie aus dem Bad, wringen Sie sie aus und hängen Sie sie an die vorbereitete Wäscheleine.
Da sich jetzt noch Indigo im Gewebe befindet, der sich nicht mit den Fasern verbunden hat und an der Haut abfärben würde, müssen die gefärbten Textilien vor dem Tragen gründlich von Hand oder in der Waschmaschine gewaschen werden.

 

 
 

Entsorgung: (siehe auch Entsorgungsmaßnahmen)
(siehe Versuchsbeschreibung)

 

 
 

Erklärung / Hintergrund:
Herstellung von Indigo:
Im ersten Schritt lässt man ortho-Nitrobenzaldehyd mit Aceton reagieren:

Die katalytische Wirkung der Zugabe von Wasser bewirkt, dass sich unter Abspaltung eines Wassermoleküls eine Doppelbindung ausbildet:

Fassen wir den ersten und zweiten Schritt zusammen, ergibt sich eine Reaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Austritt eines kleineren Moleküls (hier ein Wassermolekül) verbinden. Solche Reaktionen werden Kondensationsreaktionen genannt. Im dritten Schritt wird Natronlauge (NaOH(aq)) zugegeben. Dabei wird zunächst in einem komplizierten Reaktionsmechanismus, der heute noch nicht vollständig erklärt werden kann, unter Abspaltung von Essigsäure Isatin gebildet:

Zwei Moleküle Isatin vereinigen sich schließlich zu einem Indigo-Molekül:

Färbevorgang:
Indigo ist in wässrigen Lösungen unlöslich. Um einen Farbstoff auf Fasern aufzuziehen, ist es jedoch notwendig, dass er in gelöster Form vorliegt. Im sogenannten "Verküpen" wandelt man Indigo zu diesem Zweck mit Natriumdithionit zum löslichen, hellgelb gefärbten "Leuko-Indigo" um. Es handelt sich dabei um einen Reduktionsvorgang:

Hängt man das Kleidungsstück nach dem Aufziehen an die Luft, wird Leuko-Indigo durch den Luft-Sauerstoff wieder zum blauen Indigo oxidiert.

 

 
 

Sonstiges/Links:
Indigo ist einer der ältesten und wichtigsten Naturfarbstoffe, mit dem schon vor Jahrtausenden in der ganzen Welt - in Aegypten, Indien und China - Kleider, Teppiche und Tongefässe gefärbt wurden. Bei einigen Volksstämmen in Südamerika diente Indigo gar als Schminke für die Lippen und die Kelten färbten als Kriegsbemalung ihren ganzen Körper mit Indigo ein, wie in den Memoiren von Julius Cäsar "De bello gallico" nachgelesen werden kann.

Früher wurde Indigo pflanzlich gewonnen: Neben dem Indigostrauch, der vor allem in Indien vorkommt, wurde Indigo auch aus dem einheimisch vorkommenden Färberwaid isoliert. Nach der Ernte liess man die Pflanzen wässern und vergären. Aus der so erhaltenen Lösung konnte entweder Indigo gewonnen werden oder sie konnte direkt zum Färben verwendet werden.

1878 gelang die erste Indigosynthese. Der synthetische Indigo verdrängte den pflanzlich gewonnenen und die Plantagen gingen weltweit ein. Doch auch der künstliche Indigo konnte neben den vielen neu synthetisierten blauen Farbstoffen, die billiger und lichtechter waren, nicht lange bestehen. Erst mit der Jeans-Mode wurde er wieder begehrt.

Synthetischer Indigo lässt sich auf verschiedene Arten herstellen. Obige ist diejenige, mit der dem deutschen Chemiker Bayer die Strukturaufklärung von Indigo gelang - ein Meilenstein in der organischen Chemie.

Nach der Synthese werden wir den Indigo verwenden, um zu färben. Nehmen Sie deshalb ein Kleidungsstück aus Baumwolle, das Sie färben wollen, von zu Hause mit (z.B. weisses Halstuch)

Geschichte des Indigos: Quasi alle infos die man braucht...

 

 


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