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Darstellung von Ethen + Nachweise |
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Versuch
Nr.008
Bewertung / Schwierigkeitsgrad:
Zeitaufwand: 30-60 Minuten |
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Ziel:
Herstellung von Ethen sowie die verschiedenen Reaktionen,
die damit möglich sind. Gute Übung der Laborpraxis sowie
Erlernen der chemischen Hintergründe.
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Geräte:
Darstellung von Ethen:
Erlenmeyerkolben; Stopfen mit 2 Bohrungen; Thermometer
(bis mind. 150 °C); gebogenes Glasrohr; Schlauchstücke;
Gaswaschflasche; Glasrohr zum Auffangen von Gasen; Plastikwanne;
Stativmaterial; Heizplatte; Reagenzgläser; Stopfen
Nachweise:
Gasbrenner, Reagenzglashalter, Reagenzlasständer,
Pipetten, Bechergläser
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Chemikalien:
Darstellung von Ethen:
6 ml Ethanol ,15 ml konz. Schwefelsäure, Kaliumhydroxidlösung
(zum Neutralisieren), Sand (bei einem Brand)
Nachweise:
Bromwasser, Kaliumpermanganatlösung, blaues Cobalt(II)-chloridpapier
(CoCl2), Calciumhydroxidlösung
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Sicherheitshinweise:
Unbedingt im Abzug arbeiten!
Ethanol (C2H5OH): F
R11 S7-16
Schwefelsäure (H2SO4): C
R35 S 26-30-45
Bromwasser (Br2): T+,C,N
R26-35-50 S7/9-26-45-61
Kaliumpermanganatlösung 0.1N (KMnO4): schwach wassergefährdend
Cobalt(II)-chloridpapier (CoCl2): T,N
R49-E22-42/43-50/53 S53-22-45-60-61
Calciumhydroxidlösung (Ca(OH)2): Xi
R41 S 22-24-26-39
Kaliumhydroxidlösung (KOH):C R22-35
S 26-36/37/39-45
Ethen, Ethylen (CH2=CH2): F+
R12 S9-16-33
T+
C
F
N
Xi
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Einverständniserklärung:
Hiermit erklären Sie sich bereit den folgenden Versuch unter
eigener Verantwortung
und nur mit ausreichendem chemischen Wissen und geeigneten Schutzvorrichtungen
durchzuführen!
Der Autor kann für jegliche Personen- und Sachschäden
durch mögliche Fehlversuche nicht haftbar gemacht werden. (siehe
Sicherheitscheck bzw. Disclaimer) |
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Versuchsanleitung:
Darstellung von Ethen:
Man gibt in einen Erlenmeyerkolben 6 ml Ethanol und 15
ml konz. Schwefelsäure und erhitzt diesen auf 140°C. Die
sich bildenden Gase werden durch die Gaswaschflasche geleitet und
in der mit Wasser gefüllten Plastikwanne in Reagenzgläsern
aufgefangen. Diese verschließt man und bewahrt sie für
die Nachweisversuche auf. Sobald die Gasentwicklung nachläßt,
entfernt man das Glasrohr zum Auffangen von Gasen aus der mit Wasser
gefüllten Plastikwanne, um ein Zurücksteigen des Wassers
in die Apperatur infolge des entstehenden Unterdrucks zu vermeiden.
Schon bei einer
Temperatur von 50 °C entsteht ein farbloses Gas, welches in
den Reagenzgläsern aufgefangen wird. Bei 80 °C setzt eine
lebhafte Gasentwicklung ein. Neben dem farblosen Gas, welches aufgefangen
wird, entstehen weiße Dämpfe, die sich zum Teil an der
kühleren Wand des Erlenmeyerkolbens als kleine farblose Tröpfchen
absetzten. Der Geruch des beim Wechseln der Reagenzgläser entweichenden
Gases ist süßlich, an Erdöl erinnernd. (Einatmen
vermeiden)
Bei weiterem Erhitzen (bis auf ca. 140 °C) färbt sich die
Masse im Erlenmeyerkolben schwarz. Das nun aufgefangene Gas hat
einen stechenden Geruch, der an Schwefeldioxid erinnert. (Einatmen
vermeiden)
Bei etwa 145 °C setzt die Gasentwicklung langsam aus. Insgesamt
werden mit dem Gas 24 Reagenzgläser gefüllt. Nun führt
man mit dem Gas verschiedene Nachweise durch.
Nachweise:
1) Man bringt die Öffnung eines mit dem aufgefangenen
Gas gefüllten Reagenzglases rasch in die Nähe der Brennerflamme.
2) Dann entfernt man
bei einem weiteren mit dem Gas gefüllten Reagenzglas den Stopfen,
schwenkt und dreht das Reagenzglas und bringt dieses nach etwa 5
Sekunden in die Nähe der Brennerflamme.
3) In ein Reagenzglas, welches das aufgefangene Gas enthält,
gibt man mit Hilfe einer Pipette etwas Bromwasser, verschließt
schnell das RG wieder und schüttelt.
4) Ebenfalls gibt man in ein Reagenzglas, welches das aufgefangene
Gas enthält, etwas Kaliumpermanganatlösung, verschließt
das RG schnell wieder und schüttelt.
5)In ein Becherglas gibt man einige ml Calciumhydroxidlösung,
schwenkt um und gießt die Lösung in ein anderes Becherglas.
Man hält nun das Becherglas mit der Öffniung nach unten
und hält die Öffnung eines mit dem aufgefangenen Gas gefüllten
brennenden Reagenzglas darunter.
6) Zum Nachweis von Wasser führt man den letzten Versuch mit
einem trockenen Becherglas durch und prüft den eventuell entstehenden
Beschlag mit blauem Cobaltchloridpapier.
Beobachtung:
1) Beim ersten Versuch kann man bei abgedunkeltem Raum erkennen,
wie eine Flamme langsam in das Reagenzglas hinein wandert.
2) Bei der Brennprobe
mit dem Luft-Gas-Gemisch beobachtet man das gleiche wie bei der
Brennprobe mit dem reinen Gas, jedoch verläuft die Reaktion
deutlich schneller. Bei idealen Luft-Gas-Gemischen ist eine Explosion
zu beobachten.
3) Nach Hinzugabe des gelben Bromwassers wird dieses entfärbt.
4) Nach Hinzugabe der violetten Kaliumpermanganatlösung wird
diese zitronengelb. Es entsteht ein dunkelbrauner Niederschlag.
5) Die Wände des mit klarer Calciumhydroxidlösung angefeuchteten
Becherglases werden bei Kontakt mit den Verbrennungsgasen des aufgefangenen
Gases milchig-weiß.
6) Auf den Wänden des trockenen Becherglases entsteht bei Kontakt
mit den Verbrennungsgasen des aufgefangenen Gases ein Beschlag,
der das blaue Cobaltchloridpapier hellrot verfärbt.
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Entsorgung:
(siehe auch Entsorgungsmaßnahmen)
restliches Ethen verbrennen, den Kolbenrückstand
zu Säuren und Laugen
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Erklärung
/ Hintergrund:
Die Gasentwicklung und die Verfärbung der Ausgangssubstanzen
ist ein sicherer Hinweis dafür, das eine chemische Reaktion
stattgefunden hat zwischen dem Ethanol und der Schwefelsäure.
Bei dieser Reaktion entsteht ein Gas, dessen Geruch süßlich-erdölartig
ist. Dieses Gas wird in verschiedenen Versuchen untersucht:
Es handelt
sich um ein brennbares Gas, wobei ein Luft-Gas-Gemisch dieses Gases
explosionsfähig sein kann. Die Entfärbung des Bromwassers
ist ein Anzeichen für das Vorliegen einer C=C-Bindung. Brom
verbindet sich mit den betreffenden C-Atomen, die Doppelbindung
wird aufgebrochen, es entsteht eine organische Bromverbindung. Die
Verfärbung der Kaliumpermanganatlösung bzw. die Niederschlagsbildung
ist ebenfalls ein Nachweis für das Vorliegen einer ungesättigten
Kohlenstoff-Verbindung.
Die Analyse der Verbrennungsprodukte hat ergeben, daß es sich
um Kohlenstoffdioxid (Trübung des Kalkwassers) sowie um Wasser
(Rotfärbung des blauen Cobalt(II)-chloridpapiers) handelt.
Anhand der
Beobachtung und anhand der verschiedenen Nachweisversuche kommt
man zu dem Ergebnis, daß bei der Reaktion von Ethanol mit
Schwefelsäure Ethen entstanden ist, wobei es sich bei Ethen
um ein brennbares Gas handelt, daß zu Kohlenstoffdioxid und
zu Wasser verbrennt und eine Doppelbindung aufweist.
Anhand dieses Ergebnisses läßt sich das folgende Reaktionsschema
aufstellen:
C2H5OH
(l) -> H2O (l) + H2C=CH2 (g)
Ethanol -> Wasser + Ethen
Schwefelsäure ist der Katalysator
Verbrennungsreaktion:
H2C=CH2(g) + 3 O2 (g) ->
2 CO2 (g) + 2 H2O (l)
Additionsreaktion
H2C=CH2 (g) + Br2 (aq) ->
C2H4Br2 (g)
Ethen + Brom -> Dibromethan
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