Achtung
Doppelversuch! siehe auch Versuch Nr.027

Ziel:
Der Versuch befaßt sich mit der Herstellung eines Glyptal-Harzes. Dieses kann zum Verkleben von Metallen genutzt werden.

Geräte:
100 ml-Weithals-Erlenmeyerkolben, Feuerzeug, langer Glasstab, Handschuhe, Dreibein, Asbestnetz, Becherglas, Teclubrenner, Tiegelzange, 50 ml-Becherglas, Pinsel, Holz

Chemikalien:
Glycerin, Phthalsäureanhydrid, Aceton (Lösungsmittel)

Sicherheitshinweise:
Glycerin (C₃H₈O₃): ---
Phthalsäureanhydrid (C₈H₄O₃): Xn R 22-37/38-41-42/43 S 23.2-24/25-26-37/39-46
Aceton (CH₃COCH₃):F,Xi R11-36-66-67 S9-16-26

FXn

Einverständniserklärung:
Hiermit erklären Sie sich bereit den folgenden Versuch unter eigener Verantwortung und nur mit ausreichendem chemischen Wissen und geeigneten Schutzvorrichtungen durchzuführen!
Der Autor kann für jegliche Personen- und Sachschäden durch mögliche Fehlversuche nicht haftbar gemacht werden. (siehe Sicherheitscheck bzw. Disclaimer)

Versuchsanleitung:
In einem 100 ml-Weithals-Erlenmeyerkolben gibt man zu 4,6 g Glycerin 7,5 g Phthalsäureanhydrid und mischt diese gut durch. Nun erhitzt man mit dem Brenner (nicht auf voll aufdrehen - geradeso zwischen blauer und gelber Flamme) auf ca. 250 bis 280 °C, dann setzt die Reaktion unter Rauchbildung und Bildung von weißen Nadeln am oberen Rand des Gefäßes ein. Das Ende der Reaktion erkennt man daran, daß nur noch wenig Blasen aufsteigen und die Flüssigkeit viskoser wird (nicht zu lange warten, da sonst das Harz schon fest wird). Kurz vor Ende des Erkaltens muß man das Lösungsmittel Aceton zugeben, da das Harz sich sonst zu schnell verfestigt und man es nicht mehr aus dem Gefäß bekommt. Man darf das Aceton aber auch nicht zu früh zugeben, da es sonst schlagartig verdampft.

Erklärung / Hintergrund:
Klebeeigenschaften:
Styropor:sehr gut; Holz:mäßig; Sperrholz:gut; Glas:sehr gut; Pappe:schlecht; Kunststoff:schlecht

Die Hydroxid-Gruppe des Glycerins greift das C-Atom des Anhydrids nucleophil an. Es bildet sich ein Zwischenprodukt aus. Durch die Spaltung einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung wird der Ring aufgebrochen. Im nächsten Schritt wandert das Proton an die Carboxylat-Gruppe. Es entsteht ein Phthalsäuremonoester, welcher noch weiter verestert wird. Durch Polykondensation, d.h. unter Abspaltung von Wasser und weiterem Verbrauch von Phthalsäureanhydrid entsteht ein Polyesterharz, das sog. Glypthalharz. Dieses bildet lineare Ketten, kann aber bei einem Überschuß von Phthalsäureanhydrid auch dreidimensional vernetzte Gebilde ergeben.

Sonstiges:
Definition für Klebstoffe (DIN 16920):
"Klebstoff ist ein nichtmetallischer Werkstoff, der Körper durch Oberflächenhaftung (Adhäsion) und innere Festigkeit (Kohäsion) verbinden kann, ohne daß sich das Gefüge und der Körper wesentlich verändern."

Links:
Klebstoffe.com:Industrieverband Klebstoffe e.V.
Klebstoffe erklärt : (Didaktik der Chemie Bayreuth) Welche Klebstoffe gibt es und wie funktionieren sie.